Лили Тейлор родилась 20 февраля 1967 года в Гленкоу (штат Иллинойс, США), в семье, принадлежащей к среднему классу. На сцену она вышла, еще учась в школе - в 1984 году сыграла в постановке "Влияние гамма-лучей на маргаритки". Лили Тейлор поступила в Гудмановскую театральную школу при университете Де Поля, но через год оставила учебу и начала играть в различных местных театральных труппах. В 1987 году актриса впервые снялась на телевидении, а в 1988 году дебютировала в кино - в маленькой роли в картине "Унее есть ребенок" и в ведущей роли - вместе с Джулией Робертс и Аннабет Гиш - в фильме "Мистическая пицца". С конца 1980-х - начала 1990-х Лили Тейлор с успехом сотрудничала с известными режиссерами, среди которых - Оливер Стоун, Абель Феррара, Роберт Олтмен, Нэнси Савока, Эмир Кустурица, Алан Рудольф. Актриса играла в таких лентах, как "Рожденный четвертого июля", "Самозванцы", Город девушек", "Я застрелил Энди Уорхола", "Четыре комнаты", "Выкуп". Лили Тейлор блеснула актерским мастерством в фильме ДжонаУотерса "Фотограф" (1998). В 1999 году на экраны вышел мистический триллер Яна Де Бонта "Призрак Дома на холме"; одну из ролей в нем исполнила Лили Тейлор.