Джейк (Джейкоб) Гилленхаал родился 19 декабря 1980 года в Лос-Анджелесе (штат Калифорния, США), в семье продюсера и сценариста Наоми Фонер и режиссера Стивена Гилленхаала. В 1998 году он окончил частную школу Гарвард-Уэстлейк, потом учился в Колумбийском университете, откуда ушел в 2002 году, после двух курсов обучения. В кино Джейк Гилленхаал впервые снялся, еще учась в пятом классе, - в комедии с Биллом Кристалом "City Slickers" (1991), затем последовали роли в фильмах, в работе над которыми участвовали его родители. Признание как актер он получил после главной роли в картине "Октябрьское небо" (1999). Новый импульс артистической карьере Джейка Гилленхаала дал дебютный фильм Ричарда Келли "Донни Дарко" (2001), ставший фаворитом кинофестиваля в Санденсе. В том же году на экраны вышла молодежная картина Блэра Хейса "Парень из пузыря".