Джош Холловей родился 20 июля 1969 года в Калифорнии, второй из четырех сыновей в семье. Вскоре после его рождения семья переехала в Джорджию, и Джош часто говорит о себе как о "Парне с гор Блю Ридж". Детство будущий актер провел в городке Фри Хоум, где во время школьных каникул подрабатывал на ферме - собирал мертвых цыплят. Карьеру свою Джош начал в качестве модели, а потом решил заняться актерством и переехал в Лос-Анджелес, где долгое время старался избавиться от своего южного акцента. Джош вернул его назад для съемок в сериале "Остаться в живых" ("Lost"), а еще ему пришлось отрастить волосы, которые он до смерти ненавидит.